Cliff es fundador, director general y director de inversiones de AQR Capital Management. Es un investigador activo y es autor de artículos sobre diversos temas financieros para numerosas publicaciones, como The Journal of Portfolio Management, Financial Analysts Journal, The Journal of Finance y The Journal of Financial Economics. Ha recibido cinco premios Bernstein Fabozzi/Jacobs Levy de The Journal of Portfolio Management, en 2002, 2004, 2005, 2014 y 2015. Financial Analysts Journal le ha otorgado dos veces el premio Graham and Dodd al mejor artículo del año, así como el Graham and Dodd Excellence Award, el premio al mejor artículo de perspectiva y el Graham and Dodd Readers' Choice Award. Ha ganado el segundo premio FAMA/DFA sobre mercados de capitales y precios de activos en la revista Journal of Financial Economics de 2020. En 2006, el CFA Institute otorgó a Cliff el premio James R. Vertin, que se otorga periódicamente a personas que hayan realizado un conjunto de investigaciones que destaquen por su relevancia y valor perdurable para los profesionales de la inversión.

Antes de cofundar AQR Capital Management, fue director general y director de investigación cuantitativa en la división de gestión de activos de Goldman, Sachs & Co. Forma parte del consejo editorial de The Journal of Portfolio Management, del consejo de administración del Instituto Courant de Finanzas Matemáticas de la Universidad de Nueva York, del consejo de administración del Grupo Q, del Comité Internacional de Rescate, del Museo Nacional de la Segunda Guerra Mundial y del consejo de administración de la Sociedad Histórica de Nueva York.

Cliff se licenció en Economía en la Escuela Wharton y se licenció en ingeniería en la Escuela Moore de Ingeniería Eléctrica de la Universidad de Pensilvania, donde se graduó summa cum laude en ambas. Obtuvo un máster en Administración de Empresas con honores y un doctorado en finanzas en la Universidad de Chicago, donde fue alumno y ayudante de cátedra de Eugene Fama durante dos años (por lo que todavía se siente culpable cuando intenta triunfar en el mercado).